La actual Cuesta del Bailío fue una de las comunicaciones entre la ciudad alta(Medina) y la baja(Ajerquía), que atravesaba la muralla de origen romano. Hasta el año 1711 hubo aquí un arco que dio nombre a la zona, conocida hasta entonces cono portillo de Corbacho. La configuración actual de la cuesta es de principios del siglo pasado(años 30). En la actualidad es una calle peatonal, en la el desnivel se salva mediante escalones empedrados con chinos, creo que son como una treintena. Para mi es más bonito subirla desde la calle Alfaros, por los volúmenes y colores que se van creando, a la derecha las buganvillas de color rosa del patio de Capuchinos, la fuente central, al fondo el palacio del Bailío, el ciprés, la palmera y la espadaña de la Virgen de los Dolores. Todo ello contrasta con, la desnudez del lado izquierdo, un viejo muro encalado, del que solo penden algunas cruces de un desvencijado Vía Crucis. El mejor momento para contemplar este rincón es durante alguna de las procesiones de la Semana Santa, o durante las Cruces de Mayo.