Die Porta S. Giovanni heißt auch Porta Sienese, denn von hier führt die Straße nach Siena und wenn man von Siena oder Florenz kommt, betritt man die Stadt hier. Das Tor stammt aus dem 13. jahrhundert und hat eine eigene kleine Kirche Madonna dei lumi(Lichtermadonna), von der links oben am Tor der Glockenturm zu sehen ist. Beim Bau des wie ein Balkon vorragenden Wachposten hat man wohl eher Praktisches als Schönes bezweckt: Von da konnte man große Mengen heißes Wasser oder Pech auf Unwillkommene gießen.
